Application et synthèse du thiol β - cyclodextrine

Le nom complet de la mercapto β-cyclodextrine est 6-mercapto β-cyclodextrine, et sa formule chimique est C 42 H 70 O ∝4 S. Elle apparaît comme une poudre cristalline blanche à jaune clair et est facilement soluble dans l'eau.

application

La mercapto - bêta - Cyclodextrine (CD - SH) peut être utilisée pour modifier la surface de nanoparticules telles que l'or, le platine et l'argent, ce qui permet à ces systèmes Nanocomposites de combiner les propriétés électriques, magnétiques et catalytiques des nanoparticules métalliques et les capacités de reconnaissance moléculaire des composés supramoléculaires [1]. En outre, il peut améliorer la solubilité et la stabilité du médicament, réaliser un transport stable du médicament et une libération contrôlée pour la livraison de médicaments hydrophobes. En Encapsulant la molécule pharmaceutique, il est possible d'améliorer sa solubilité dans l'eau. Il peut être combiné avec des colorants fluorescents ou d'autres sondes pour l'imagerie biologique et le suivi moléculaire.

synthèse

Étape 1: Synthèse du Mono-6-O-tosyl β - CD

Ajouter 30,0 g de β-cyclodextrine et 7,8 g de chlorure de p-toluène sulfonyle à 720 ml d'eau désionisée. Après agitation pendant 2-3 heures, ajouter 120 mL de solution aqueuse de 2,5 mol·L-1 NaOH et continuer à agiter pendant environ 30 minutes. Filtrer pour éliminer les substances insolubles et recueillir le filtrat. Ajouter environ 36,0 g d'eau d'ammoniac au filtrat et régler le pH à 8. Placez la solution au réfrigérateur pendant 12 heures. Puis filtrer la solution pour obtenir un solide insoluble blanc. Après avoir lavé le solide trois fois avec de l'eau désionisée, il a été recristallisé avec de l'eau pour obtenir des cristaux blancs brillants en forme de plaque. Les cristaux ont été séchés sous vide et séchés à 50°C pour obtenir 6,0 g de solide en poudre blanche. La structure moléculaire du produit est déterminée par le spectre 1H-RMN et le spectre IR.

Étape 2: Synthèse de 6-SH - β - CD

Peser 4,0 g de mono - 6 - O - toluènesulfonyl bêta - CD et 4,4 g de thiourée, ajouter 200 ml de solvant mixte (méthanol: eau = 80: 20) et porter à reflux pendant 2 jours. On évapore le solvant sous pression réduite, on ajoute au résidu 60 ML de méthanol sous agitation pendant 1,5 heure, on laisse tremper pendant 1 jour, on filtre et on obtient un solide blanc. Le solide obtenu est dissous dans 140 ml d'une solution de NaOH à 10%, agité 5 heures à 50°C puis ajusté à pH 2 avec une solution d'HCl à 10%. Ajouter 10 ml de trichloroéthylène et agiter 1 jour. Un solide blanc est précipité, filtré et le solide obtenu est séché sous vide à 50°C pour donner 2,2 g de mercapto - bêta - Cyclodextrine solide sous forme de poudre blanche. Le produit est recristallisé dans l'eau.

référence

[1] Liu J, Alvarez J, Ong W, et al. Transfert de phase des nanoparticules d'or hydrophiles modifiées par cyclodextrine à des solutions de chloroforme [J]. Journal de la Société américaine de chimie, 2001, 123(45):11148-11154.