La réaction de synthèse et d'iodation du 5-amino-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluorométhylphényl)pyrazole

Le 5 - Amino - 3 - cyano - 1 - (2,6 - dichloro - 4 - trifluorométhylphényl) Pyrazole est un dérivé arylé du Pyrazole sous forme de poudre solide blanche à jaune pâle à température et pression ambiantes. Il a une alcalinité remarquable et peut avoir une réaction de neutralisation acide - base avec des substances acides communes. Le 5 - Amino - 3 - cyano - 1 - (2,6 - dichloro - 4 - trifluorométhylphényl) Pyrazole est principalement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de molécules de pesticides et cette substance peut être utilisée pour la préparation du fipronil, un pesticide insecticide.

Méthode synthétique

Une étude rapporte un procédé de synthèse du 5 - Amino - 3 - cyano - 1 - (2,6 - dichloro - 4 - trifluorométhylphényl) Pyrazole qui consiste à ajouter à 0 - 5°C une solution éthanolique de 2,6 - dichloro - 4 - trifluorométhylanilinate et une solution de nitrite de sodium à 40 - 45% en masse à une solution éthanolique de chlorhydrate de 2,3 - dicyanopropanoate d'éthyle et à maintenir la solution réactionnelle à 0 - 6°c pendant 2 - 12 heures jusqu'à ce que la 2,6 - dichloro - 4 - trifluorométhylphényl dans la solution réactionnelle soit ≤0,5%. L'agent réducteur est ensuite ajouté goutte à goutte à la solution réactionnelle pour éliminer l'excès de nitrite de la solution réactionnelle jusqu'à élimination complète du nitrite. A 10 - 15°C, de l'ammoniaque est ajoutée à la solution réactionnelle. L'éthanol porte le pH de la solution réactionnelle à ≥ 11 et le mélange réactionnel obtenu est agité à cette température pendant environ 8 à 24 heures pour obtenir la molécule de produit d'intérêt 5 - Amino - 3 - cyano - 1 - (2,6 - dichloro - 4 - trifluorométhylphényl) Pyrazole. Cette méthode de synthèse a brisé les préjugés techniques des techniciens dans ce domaine, a permis de réaliser des économies et a considérablement réduit les coûts. & gt; & gt; Trois déchets »;.

Réaction d'iodation

5,0 g d'Amino - 5 cyano - 3 (dichloro - 2,6 trifluorométhyl - 4 phényl) - 1 Pyrazole dans 60 ML d'acétonitrile sont agités à température ambiante et 3,52 g de n - iodobutyrimide sont ajoutés proportionnellement pendant 5 minutes. Le mélange réactionnel obtenu est agité environ 1 heure à température ambiante puis évaporé à sec et extrait au dichlorométhane et à l'eau. La couche organique obtenue est séchée sur sulfate de sodium anhydre, le dessicant est éliminé par filtration et le filtrat est concentré sous vide. Le résidu est purifié par chromatographie sur colonne de gel de silice pour obtenir la molécule de produit cible.