Application de (R) (+) - 2 - (diphénylméthyl) PYRROLIDINE

R) La formule moléculaire de -(+)-2-(diphénylméthyl)pyrrolidine est C 16 H 19 N, et elle apparaît sous forme de liquide incolore. Sa structure moléculaire contient deux anneaux de benzène et une structure de pyrrole, et il a une large gamme d'applications dans la synthèse organique.

application

Diluer la (R)-2-(diphénylméthyl)pyrrolidine (86,15 mg, 0,363 mmol, 1 équivalent) dans 5 mL de THF et refroidir à -78 °C. Ajouter goutte à goutte le n-butyl lithium (226 µL, 0,363 mmol, 1 équivalent). La solution est devenue orange. Après 30 minutes, ajouter goutte à goutte la solution de TMP-CN 6a à 5 ml de THF (60 mg, 0,363 mmol, 1 équivalent). Placez la solution à -78 ° C pendant 1 heure et laissez-la réchauffer à température ambiante pendant plus de 2 heures. Ensuite concentrer la solution rouge profond à sécheresse et extraire avec environ 3 * 8 mL d'Et2O. Ensuite concentrer à nouveau ces extraits à sec et extraire avec 3 * 8mL de pentane. Le ligand L6 a finalement été obtenu sous forme d'huile jaune et peut être utilisé dans l'étape de complexation sans purification supplémentaire.

Le mélange racémique de 3 - éthyldicyclo [3.2.0] hept - 3 - èn - 6 - One (75,34 G, 553 mmol) est ajouté à température ambiante au 4 - pyridinecarbaldéhyde (59,29 G, 554 mmol) et à la 4 - méthylmorpholine (55,9 G, 553 mmol) agités. Le mélange est agité à 40°C pendant 18 heures. Le mélange réactionnel est refroidi à température ambiante puis 90 ml d'éther éthylique sont ajoutés. Le mélange est ensuite lavé avec HCl 1m (2 x 820 ML), eau (600 ML) et sérum physiologique (600 ML). La matrice est séparée et séchée sur sulfate de magnésium.

La solution obtenue est filtrée et évaporée sous pression réduite (200 mbar, 28°c) pour donner 26,4 g d'une substance huileuse. La phase aqueuse est ensuite extraite à l'Isohexane (200 ml) puis lavée à l'eau (100 ml) et à la saumure (100 ml). La solution obtenue est séchée et évaporée comme décrit ci - dessus, le résidu est mélangé au premier lot et on obtient 28,8 g d'éthyl - 3 dicyclo [3.2.0] heptène - 3 one - 6 - (1R, 5S) enrichie en énantiomères avec un rendement de 38,2% et une pureté optique de 96,3%.